Perdere entrambi i genitori e ritrovarsi solo, a nemmeno venticinque anni, non è la situazione migliore che potesse capitargli. Tuttavia, Henry può contare su alcune circostanze favorevoli: una laurea a Harvard, un appartamento lussuoso a Williamsburg, nel cuore della Brooklyn più trendy, e un'eredità milionaria. E poi, una buona vena letteraria, con una particolare passione per i personaggi ottantenni e novantenni (oltre che per le frasi tra parentesi). Henry decide così di investire parte del suo patrimonio nel lancio di una rivista d'avanguardia: un modo, soprattutto, per conoscere nuova gente. Ma New York non è il tipo di posto in cui l'apertura verso il prossimo è facilmente ricompensata. E, come se non bastasse, ci si mette anche la sfortuna - nei panni di una tormenta di neve e di un gregge di rare e costosissime capre della Libia. Trascinato in un vortice di fallimenti, disavventure e guai con la legge, Henry riuscirà tutto sommato a cavarsela, e a gustarsi, in tempo per il finale, una meritata rivincita. Muovendosi con disinvoltura nella scena hipster newyorchese, tra happening culturali, ristoranti europei alla moda e tendenze alternative (senza trascurare un esplicito omaggio all'Italia), Michael Dahlie conferma il suo talento per la commedia raccontando le peripezie di un personaggio mite e goffo, ma a suo modo indomito, alla difficile ricerca di un posto nel mondo.